Quimica

Isomería Espacial (continuación)


Isómero óptico

La isomería espacial óptica es aquella que tiene un carbono con cuatro ligandos diferentes. Llamamos a esto carbono asimétrico. Se identifica con un asterisco (*).

Carbono asimétrico o quiral - Es el átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes.

Ejemplo: ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico.

Tenga en cuenta que hay cuatro grupos diferentes en esta molécula: H, CH3OH COOH

Si pudiéramos colocar un espejo frente a la molécula de ácido láctico, visualizaríamos la siguiente molécula.

El ácido láctico recibe el nombre de D y su imagen especular (imagen especular) se denomina L.

Las sustancias que desvían la luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrogira (del latín dexter, derecha) y las sustancias que desplazan la luz polarizada hacia la izquierda se llaman levogira (del latín laevusizquierda)

Luego, las dos moléculas de ácido láctico desvían la luz plana polarizada, pero de una forma y otra. Podemos escribir:

- ácido láctico dextrogírico, ácido d-láctico o ácido (+) láctico
- ácido láctico levogírico, ácido l-láctico o ácido (-) láctico

Las propiedades físicas de estos isómeros son las mismas. La única diferencia es la polarización de la luz plana polarizada.

Los dos isómeros del ácido láctico se pueden llamar par de enantiomorfos o antípodas ópticas.

Hay algunas moléculas que tienen varios carbonos asimétricos o quirales. Tomemos el ejemplo del ácido α-hidroxi-β-metil succínico:

En esta sustancia tenemos dos carbonos asimétricos que son diferentes entre sí.

Este compuesto tiene cuatro isómeros ópticamente activos y distintos que se pueden representar de la siguiente manera:

La diferencia entre los cuatro compuestos está indicada por las posiciones de los grupos OH y CH.3, que a veces están a la izquierda y a veces a la derecha de la fórmula.

Los isómeros A y B son antípodas ópticas, una dextrogyrous y la otra levogyrous.
Los isómeros C y D son antípodas ópticas, una dextrogyrous y la otra levogyrous.

Tenga en cuenta que A y B; C y D son imágenes especulares entre sí. Es como si hubiera un espejo frente a cada una de estas moléculas.

Los isómeros ópticos que no son enantiomorfos entre sí se denominan diastereoisómeros. En este caso son A y C; A y D; B y C; B y D.

Para saber cuántos isómeros ópticos hay, podemos calcular de acuerdo con el número de carbonos asimétricos.

2n

Donde:
n = número de carbonos asimétricos

Ejemplo: en la molécula de ácido α-hidroxi-β-metil succínico hay dos carbonos asimétricos. Luego aplicando la fórmula:

2n
2² = 4

Hay cuatro isómeros para este compuesto. Se forman dos dextrogiros y dos levogiros.